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Ethyl 3-[(2,6-dinitrophenyl)amino]-2,2-difluoropropanoate → Ethyl 3-[(2,6-diaminophenyl)amino]-2,2-difluoropropanoate

HRID 1628519
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1628519
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([N+:10]([O-])=O)[C:5]=1[NH:13][CH2:14][C:15]([F:22])([F:21])[C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])([O-])=O>O1CCCC1.[Pd]>[NH2:10][C:6]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:4]([NH2:1])[C:5]=1[NH:13][CH2:14][C:15]([F:21])([F:22])[C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 86632898Ethyl 3-[(2,6-dinitrophenyl)amino]-2,2-difluoropropanoate

Produkt 1

HCID 68739019Ethyl 3-[(2,6-diaminophenyl)amino]-2,2-difluoropropanoateAusbeute 100,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 3-[(2,6-dinitrophenyl)amino]-2,2-difluoropropanoate (2.44 g, 7.644 mmol) in tetrahydrofuran (50 mL) was added 10% palladium on carbon (50% wet; 588.0 mg), and the mixture was purged with hydrogen and stirred under balloon pressure hydrogen at room temperature for 16 hrs. The catalyst was removed by filtration, and the filtrate was concentrated in vacuo to give the title compound as a pale yellow oil (2.00 g, 7.715 mmol, quant.).

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was purged with hydrogen
  2. customThe catalyst was removed by filtration
  3. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-871ef7d68aae4707927955b64ab04fdb
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785460B2

Notizen zur Reaktion

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