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Thiophosgene → 1,3-Dibromo-2-isothiocyanato-5-methoxybenzene

HRID 1628561
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1628561
[C:1](Cl)(Cl)=[S:2].[Br:5][C:6]1[CH:12]=[C:11]([O:13][CH3:14])[CH:10]=[C:9]([Br:15])[C:7]=1[NH2:8]>O1CCCC1.C(=O)([O-])O.[Na+]>[Br:5][C:6]1[CH:12]=[C:11]([O:13][CH3:14])[CH:10]=[C:9]([Br:15])[C:7]=1[N:8]=[C:1]=[S:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10040ThiophosgeneHCID 5428952,6-Dibromo-4-methoxyaniline

Produkt 1

HCID 866329141,3-Dibromo-2-isothiocyanato-5-methoxybenzeneAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Thiophosgene (1.52 mL, 20.5 mmol) was added dropwise to a stirred mixture of 2,6-dibromo-4-methoxyaniline (2.86 g, 10.2 mmol) in tetrahydrofuran (25 mL) and saturated aqueous sodium hydrogen carbonate (25 mL) at 0° C. The mixture was stirred at room temperature for 1 h, and extracted with ethyl acetate. The combined organic layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to give the title compound as a yellow solid (3.22 g, 9.97 mmol, 98%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe combined organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f46ddcef837748bdbbace9d9f9044def
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785460B2

Notizen zur Reaktion

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