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Dimethylformamide → 5-[10-Chloro-7-(1-ethylpropyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,3]diazepino[1,2-a]benzimidazol-1-yl]-4-methylpyridine-2-carbonitrile

HRID 1628645
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1628645
FC(F)(F)S(O[C:7]1[CH:12]=[C:11]([CH3:13])[C:10]([N:14]2[C:20]3=[N:21][C:22]4[C:27]([Cl:28])=[CH:26][CH:25]=[C:24]([CH:29]([CH2:32][CH3:33])[CH2:30][CH3:31])[C:23]=4[N:19]3[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]2)=[CH:9][N:8]=1)(=O)=O.[CH3:36][N:37](C)C=O>C(OCC)(=O)C.[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:28][C:27]1[C:22]2[N:21]=[C:20]3[N:14]([C:10]4[C:11]([CH3:13])=[CH:12][C:7]([C:36]#[N:37])=[N:8][CH:9]=4)[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][N:19]3[C:23]=2[C:24]([CH:29]([CH2:32][CH3:33])[CH2:30][CH3:31])=[CH:25][CH:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 577860145-[10-Chloro-7-(1-ethylpropyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,3]diazepino[1,2-a]benzimidazol-1-yl]-4-methylpyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate

Produkt 1

HCID 577859415-[10-Chloro-7-(1-ethylpropyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,3]diazepino[1,2-a]benzimidazol-1-yl]-4-methylpyridine-2-carbonitrileAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11186
Zinc cyanide (Zn(CN)2)
Katalysator
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

Under argon atmosphere a mixture of 5-[10-chloro-7-(1-ethylpropyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,3]diazepino[1,2-a]benzimidazol-1-yl]-4-methylpyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate (Example 58; 285 mg, 0.537 mmol), zinc cyanide (94.5 mg, 0.805 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (62.1 mg, 0.0537 mmol) and N,N-dimethylformamide (2.7 mL) was stirred at 120° C. for 3 hr. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash column chromatography on silica gel eluting with a 10-40% ethyl acetate/n-hexane gradient mixture to give the title compound as a solid (166 mg, 0.407 mmol, 76%). Analytically pure material was obtained by recrystallization from ethyl acetate/n-hexane.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by flash column chromatography on silica gel eluting with a 10-40% ethyl acetate/n-hexane gradient mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac5aecb69f2c401e88ce4f3332de4cea
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785460B2

Notizen zur Reaktion

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