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Water → Methyl 9-methoxy-1-(2-methoxy-4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-6-carboxylate

HRID 1629018
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1629018
Cl[CH2:2][CH2:3][CH2:4][N:5]1[C:9]2[C:10]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])=[CH:11][CH:12]=[C:13]([O:14][CH3:15])[C:8]=2[N:7]=[C:6]1[NH:20][C:21]1[C:22]([CH3:30])=[N:23][C:24]([O:28][CH3:29])=[N:25][C:26]=1[CH3:27].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C)C=O>[CH3:15][O:14][C:13]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])=[C:9]2[C:8]=1[N:7]=[C:6]1[N:20]([C:21]3[C:22]([CH3:30])=[N:23][C:24]([O:28][CH3:29])=[N:25][C:26]=3[CH3:27])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][N:5]21
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 68771677Methyl 1-(3-chloropropyl)-4-methoxy-2-[(2-methoxy-4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)amino]-1H-benzimidazole-7-carboxylate

Produkt 1

HCID 57785995Methyl 9-methoxy-1-(2-methoxy-4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-6-carboxylateAusbeute 89,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 1-(3-chloropropyl)-4-methoxy-2-[(2-methoxy-4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)amino]-1H-benzimidazole-7-carboxylate (878.9 mg, 2.03 mmol) and potassium carbonate (0.84 g, 6.08 mmol) in N,N-dimethylformamide (9.0 mL) was stirred at 70° C. for 16 hr. Water was added to the reaction mixture at room temperature and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water (×3) and brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated in vacuo. The Precipitated pale yellow solid was collected by filtration, washed with diisopropyl ether to give the title compound (720.7 mg, 1.81 mmol, 89%) as a pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water (×3) and brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. filtrationThe Precipitated pale yellow solid was collected by filtration
  6. washwashed with diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ad86af9bd794f9ba7d5b1e9db89b996
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785460B2

Notizen zur Reaktion

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