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Ethyl Acetate → 2-bromo-1-[1-(propan-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethan-1-one

HRID 1629223
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1629223
[CH:1]([N:4]1[C:8]([C:9](=[O:11])[CH3:10])=[N:7][CH:6]=[N:5]1)([CH3:3])[CH3:2].[Br-:12].[Br-].[Br-].C1([N+](C)(C)C)C=CC=CC=1.C1([N+](C)(C)C)C=CC=CC=1.C1([N+](C)(C)C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>C(O)(=O)C.C1COCC1.C1CCCCC1>[Br:12][CH2:10][C:9]([C:8]1[N:4]([CH:1]([CH3:3])[CH3:2])[N:5]=[CH:6][N:7]=1)=[O:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 149783391-(1-Isopropyl-1H-1,2,4-triazol-5-YL)ethanoneHCID 17977687Phenyltrimethylammonium bromide dibromide

Produkt 1

HCID 582044892-bromo-1-[1-(propan-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethan-1-oneAusbeute 36 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×
HCID 8078CyclohexaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(2-isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-ethanone (10 g, 65.3 mmol) in acetic acid (1 mL) and THF (100 mL) was added a solution of PTT (phenyltrimethylammonium tribromide, 24.5 g, 65.3 mmol) in THF (100 mL) over 20 min. The reaction mixture was heated at 75° C. before cooling to RT. The resultant mixture was concentrated in vacuo and the products partitioned between ethyl acetate and saturated aqueous sodium bicarbonate solution. The organic layer was separated, dried (Na2SO4), filtered and concentrated in vacuo to give a residue which was subjected to flash chromatography (SiO2, gradient 0 to 20% ethyl acetate in cyclohexane) to give 2-Bromo-1-(2-isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-ethanone as an oil (5.4 g, 36%). 1H NMR δ (ppm)(CDCl3): 7.98 (1 H, s), 5.53-5.42 (1 H, m), 4.69 (2 H, s), 1.52 (6 H, d, J=6.63 Hz).

Aufarbeitung

  1. temperaturebefore cooling to RT
  2. concentrationThe resultant mixture was concentrated in vacuo
  3. customthe products partitioned between ethyl acetate and saturated aqueous sodium bicarbonate solution
  4. customThe organic layer was separated
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customto give a residue which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb0e27515b65465f82d66d33b145d6d4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785626B2

Notizen zur Reaktion

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