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Methanol → 2-(2-(1-isopropyl-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepin-9-yl)acetic acid

HRID 1629336
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1629336
[CH:1]([N:4]1[C:8]([C:9]2[N:10]=[C:11]3[C:17]4[CH:18]=[CH:19][C:20]([CH2:22][C:23]([O:25]C)=[O:24])=[CH:21][C:16]=4[O:15][CH2:14][CH2:13][N:12]3[CH:27]=2)=[N:7][CH:6]=[N:5]1)([CH3:3])[CH3:2].[OH-].[Li+].[CH3:30]O>>[CH:1]([N:4]1[C:8]([C:9]2[N:10]=[C:11]3[C:17]4[CH:18]=[CH:19][C:20]([CH2:22][C:23]([OH:25])=[O:24])=[CH:21][C:16]=4[O:15][CH2:14][CH2:13][N:12]3[CH:27]=2)=[N:7][C:6]([CH3:30])=[N:5]1)([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 3939Lithium HydroxideHCID 58204699Methyl 2-(2-(1-isopropyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepin-9-yl)acetate

Produkt 1

HCID 582044982-(2-(1-isopropyl-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepin-9-yl)acetic acid

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 98 mg (0.257 mmol) of methyl 2-(2-(1-isopropyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepin-9-yl)acetate and 2.0 ml of 1.0 M of aqueous lithium hydroxide in 6 ml of methanol/tetrahydrofuram (1:1) mixture was stirred at 50° C. for 3 hours. The mixture was concentrated and acidified to pH 3 by careful addition of 1 N aqueous hydrogen chloride. The precipitate was collected and dried in high vacuum for 18 hours to give 2-(2-(1-isopropyl-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepin-9-yl)acetic acid. Yield 58 mg. M/z 368.2, calc 367.16

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. additionacidified to pH 3 by careful addition of 1 N aqueous hydrogen chloride
  3. customThe precipitate was collected
  4. customdried in high vacuum for 18 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc9bc70a57c04346a04d491cad421a9d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785626B2

Notizen zur Reaktion

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