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Sodium Thiosulfate → HCID 58443266, Verbindung

HRID 1630743
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1630743
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[CH:13]=[C:12]([CH2:14][OH:15])[CH:11]=[CH:10][C:9]2=[O:16])=[CH:4][CH:3]=1.CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O.S([O-])([O-])(=O)=S.[Na+].[Na+].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N:8]2[C:9](=[O:16])[CH:10]=[CH:11][C:12]([CH:14]=[O:15])=[CH:13]2)=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 24477Sodium ThiosulfateHCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 584433001-(4-fluorophenyl)-5-(hydroxymethyl)pyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 58443266HCID 58443266, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 100 mL round-bottomed flask was charged with 1-(4-fluorophenyl)-5-(hydroxymethyl)pyridin-2(1H)-one (0.420 g, 1.92 mmol) and 15 mL of CH2Cl2. To this was added Dess-Martin Periodinane (1.02 g, 2.39 mmol). After stirring at rt for 30 min, 15 mL of satd aq sodiumthiosulfate soln and 15 mL of satd aq sodium bicarbonate soln were added. The mixture was extracted with CH2Cl2 (3×30 mL) and the combined extracts were dried and concentrated. The residue was purified by MPLC to give 1-(4-fluorophenyl)-6-oxo-1,6-dihydro-3-pyridinecarbaldehyde.

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with CH2Cl2 (3×30 mL)
  2. customthe combined extracts were dried
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by MPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f85519b96c841d085a4c6a2ca61e123
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08791147B2

Notizen zur Reaktion

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