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Water → (2-Amino-6-{2-[(cyclopropylmethylamino)methyl]phenyl}quinazolin-4-yl)-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)methanone

HRID 1631155
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1631155
Br[C:2]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:3]=1[CH2:4][NH:5][CH2:6][CH:7]1[CH2:9][CH2:8]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O.[NH2:21][C:22]1[N:31]=[C:30]([C:32]([N:34]2[CH2:42][C:41]3[C:36](=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=3)[CH2:35]2)=[O:33])[C:29]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=[C:27](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)[CH:28]=2)[N:23]=1>C(O)C.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[NH2:21][C:22]1[N:31]=[C:30]([C:32]([N:34]2[CH2:35][C:36]3[C:41](=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=3)[CH2:42]2)=[O:33])[C:29]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=[C:27]([C:2]3[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:3]=3[CH2:4][NH:5][CH2:6][CH:7]3[CH2:9][CH2:8]3)[CH:28]=2)[N:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 28431311[(2-Bromophenyl)methyl](cyclopropylmethyl)amineHCID 58457219[2-Amino-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinazolin-4-yl]-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)methanone

Produkt 1

HCID 89675009(2-Amino-6-{2-[(cyclopropylmethylamino)methyl]phenyl}quinazolin-4-yl)-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)KatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

114 mg of (2-bromobenzyl)cyclopropylmethylamine, 100 mg of potassium carbonate, 7 μl of water and 29 mg of [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]-palladium(II) dichloride are added to a solution of 150 mg of [2-amino-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinazolin-4-yl]-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)methanone in 5 ml of ethanol under argon. The mixture is heated at 120° C. for 30 min; the hot mixture is filtered through kieselguhr, the filtrate is evaporated and purified by chromatography (reversed phase HPLC).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe hot mixture is filtered through kieselguhr
  2. customthe filtrate is evaporated
  3. custompurified by chromatography (reversed phase HPLC)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e72c1b18f87406e82145774d652f6c3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08791129B2

Notizen zur Reaktion

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