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4-Toluenesulfonyl chloride → HCID 20442238, Verbindung

HRID 1632747
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1632747
[C:1]1([CH3:11])[CH:6]=[CH:5][C:4]([S:7](Cl)(=[O:9])=[O:8])=[CH:3][CH:2]=1.[CH2:12]([O:20][CH:21]([CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[CH2:22][OH:23])[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19]>N1C=CC=CC=1>[C:1]1([CH3:11])[CH:6]=[CH:5][C:4]([S:7]([O:23][CH2:22][CH:21]([O:20][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19])[CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])(=[O:9])=[O:8])=[CH:3][CH:2]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 37244222212-18-6

Produkt 1

HCID 20442238HCID 20442238, VerbindungAusbeute 66,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

p-Toluenesulfonyl chloride (1.2 g) was added to a stirred solution of 2,3-di-n-octyloxy-1-propanol (930 mg) in dried pyridine (10 ml) at 2° C. over 7 minutes. The reaction mixture was stirred at 0° to 5° C. for 2 hours and at room temperature overnight. The resultant solution was poured into ice water (50 ml) and extracted with ethyl acetate (40 ml). The extract was washed with dil. hydrochloric acid (20 ml) and a saturated aqueous solution of sodium chloride (20 ml) in turn, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure to give oil (920 mg) of 2,3-di-n-octyloxy-1-propyl p-toluenesulfonate.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (40 ml)
  2. washThe extract was washed with dil. hydrochloric acid (20 ml)
  3. dry with materiala saturated aqueous solution of sodium chloride (20 ml) in turn, and dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a477e2fb8d354451b9a7931e2bb67a30
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04477447

Notizen zur Reaktion

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