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Pyridine → Ammonia ethyl acetate

HRID 1633723
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1633723
[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][CH3:13])=[C:8]2[C:3]=1[CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH:7]2[C:14]1[N:15]=[CH:16][N:17]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[CH:18]=1.N1C=CC=C[CH:27]=1.[CH3:32][S:33](Cl)(=[O:35])=[O:34]>ClCCl>[C:19]([O:21][CH2:22][CH3:25])(=[O:20])[CH3:27].[NH3:1].[CH3:13][O:12][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:2]([NH:1][S:33]([CH3:32])(=[O:35])=[O:34])=[C:3]2[C:8]=1[CH:7]([C:14]1[N:15]=[CH:16][N:17]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[CH:18]=1)[CH2:6][CH2:5][CH2:4]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 11290851Tert-butyl 4-(5-amino-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl)-1h-imidazole-1-carboxylate

Produkt 2

HCID 11384659Tert-butyl 4-{8-methoxy-5-[(methylsulfonyl)amino]-1,2,3.4-tetrahydro-1-naphthalenyl}-1h-imidazole-1-carboxylateHCID 18464838Ammonia ethyl acetate
Ausbeute 10 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of Example 26D (0.50 g, 1.5 mmol) in dichloromethane (5 mL) was treated with pyridine (0.34 mL, 4.4 mmol), treated with methanesulfonyl chloride (0.17 mL, 2.2 mmol) and stirred for 1.5 hours. Purification of the mixture on silica gel eluting with ammonia-saturated dichloromethane and then with 10% ethyl acetate/ammonia-saturated dichloromethane provided the desired product which was dried under vacuum.

Aufarbeitung

  1. customPurification of the mixture on silica gel eluting with ammonia-saturated dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b56d9b5022c74636abaa45c45edb1dd8
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06503935B1

Notizen zur Reaktion

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