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2-Methylbenzonitrile → [4-(5-Ethyl-3-pyridin-3-yl-pyrazol-1-yl)phenyl]-(2-methylbenzyl)amine

HRID 1634107
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1634107
[CH2:1]([C:3]1[N:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([NH2:14])=[CH:10][CH:9]=2)[N:6]=[C:5]([C:15]2[CH:16]=[N:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[CH:4]=1)[CH3:2].[C:21]1([CH3:29])[C:22]([C:27]#N)=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1>C(O)(=O)C.[Ni]>[CH2:1]([C:3]1[N:7]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]([NH:14][CH2:29][C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=3[CH3:27])=[CH:12][CH:13]=2)[N:6]=[C:5]([C:15]2[CH:16]=[N:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[CH:4]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 107212-MethylbenzonitrileHCID 186770941-(4-Aminophenyl)-3-(3-pyridyl)-5-ethylpyrazole

Produkt 1

HCID 9842224[4-(5-Ethyl-3-pyridin-3-yl-pyrazol-1-yl)phenyl]-(2-methylbenzyl)amineAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A slurry of Raney Ni (200 mg, 50% in water) was added to a solution 5-ethyl-3-(3-pyridyl)-1-(4′-aminophenyl)pyrazole (500 mg, 1.89 mmol) and o-tolunitrile (0.27 mL, 1.2 equiv.) in glacial acetic acid (20 mL), and the mixture was stirred under hydrogen at 40 psi for 7.5 h. The reaction mixture was filtered through diatomaceous earth, diluted with water, extracted with ethyl acetate, washed with brine, dried (Na2SO4) and concentrated. Chromatography on silica gel (hexane/ethyl acetate=1:1) gave the title compound (595 mg, 85%). 1H-NMR (CDCl3): 1.30 (t, J=7.5 Hz, 3H), 2.42 (s, 3H), 2.69 (q, J=7.5 Hz, 2H), 3.95-4.25 (bs, 1H), 4.36 (s, 2H), 6.58 (s, 1H), 6.72 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.21-7.41 (m, 6H), 8.21 (dd, J=1.6, 6.3 Hz, 1H), 8.56 (d, J=4.1 Hz, 1H), 9.10 (d, J=1.6 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through diatomaceous earth
  2. additiondiluted with water
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-65ee236e77d24c0584e535b733a23dd9
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06506747B1

Notizen zur Reaktion

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