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Triethylamine → HCID 12894082, Verbindung

HRID 1634592
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1634592
[CH3:1][O:2][CH:3]1[O:8][CH2:7][C:6](=[O:9])[CH:5]=[CH:4]1.[Br:10]Br.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl.C1(C)C=CC=CC=1>[Br:10][C:5]1[C:6](=[O:9])[CH2:7][O:8][CH:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 24408BromineHCID 130117856-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-one

Produkt 1

HCID 12894082HCID 12894082, VerbindungAusbeute 82,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-methoxy-2H-pyran-3(6H)-one 12.8 (0.1 mole) in 40 ml CH2Cl2 at 0° C. was added 16.0 g (0.1 mole) of bromine in 10 ml of CH2Cl2. Then 14 ml of triethylamine was added dropwise at 0° C. and the reaction was allowed to warm to room temperature and stir for two hours. The reaction was then diluted with 200 ml of toluene. After filtration, the organic solution was then washed with 5% NaHCO3 and brine, dried with Na2SO4, filtered and concentrated to yield the crude product as light brown solid Recrystallisation from ethyl acetate afforded the title compound (17 g, 82%) as a white crystalline solid. m.p. 74-75° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter filtration
  2. washthe organic solution was then washed with 5% NaHCO3 and brine
  3. dry with materialdried with Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customto yield
  7. customthe crude product as light brown solid Recrystallisation from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e6bc1b1fd294dc9a1d69a9c3d4a4639
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06506911B2

Notizen zur Reaktion

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