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Water → 2-fluoro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene

HRID 1635791
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1635791
[Al+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[F:5][C:6]1[CH:21]=[CH:20][C:9]2[C:10](=O)[C:11]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:12]=3[CH:13]=[CH:14][C:8]=2[CH:7]=1.O.C(Cl)Cl>O1CCCC1>[F:5][C:6]1[CH:21]=[CH:20][C:9]2[CH2:10][C:11]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:12]=3[CH:13]=[CH:14][C:8]=2[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6344DichloromethaneHCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 14204212HCID 14204212, Verbindung

Produkt 1

HCID 227441622-fluoro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepteneAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

LiA1H4 (0.0686 mol) was added dropwise to a suspension of AlCl3 (0.0718 mol) in tetrahydrofuran (75 ml), cooled on an ice-bath and under N2 atmosphere. The mixture was stirred for 10 minutes at 0° C. A solution of 2-fluoro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one (0.0653 mol and prepared as described in DE 3,644,462) in tetrahydrofuran (75 ml) was added dropwise and the resulting reaction mixture was allowed to warm to room temperature. Then, the reaction mixture was stirred and refluxed for 2 hours. The mixture was cooled on an ice-bath. Water and CH2Cl2 was added. The organic layer was washed with a saturated aqueous NaHCO3 solution, dried, filtered and the solvent was evaporated, yielding 13.16 g (96%) of 2-fluoro-5H-dibenzo[a.d]cycloheptene (intermediate 1)

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled on an ice-bath and under N2 atmosphere
  2. customthe resulting reaction mixture
  3. temperatureto warm to room temperature
  4. stirringThen, the reaction mixture was stirred
  5. temperaturerefluxed for 2 hours
  6. temperatureThe mixture was cooled on an ice-bath
  7. washThe organic layer was washed with a saturated aqueous NaHCO3 solution
  8. customdried
  9. filtrationfiltered
  10. customthe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-65ca539da590413da3777359db791ca3
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06511976B1

Notizen zur Reaktion

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