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Lithium Hydroxide → 2-Chloro-4-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid

HRID 1635874
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1635874
C[O:2][C:3](=[O:17])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N:10]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH3:15])=[N:11]2)=[CH:6][C:5]=1[Cl:16].[OH-].[Li+]>O1CCCC1>[Cl:16][C:5]1[CH:6]=[C:7]([N:10]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH3:15])=[N:11]2)[CH:8]=[CH:9][C:4]=1[C:3]([OH:17])=[O:2]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 10634466Methyl 2-chloro-4-(3-Methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoate

Produkt 1

HCID 108474542-Chloro-4-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acidAusbeute 78,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-chloro-4-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)-benzoic acid methyl ester (1,42 g) from Example 96 and 6 ml of 1 M aqueous lithium hydroxide in tetrahydrofuran (20 ml) was stirred for 18 hours at room temperature. The reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and 1 N hydrochloric acid. The organic layer was washed with water, brine and was dried over anhydrous sodium sulfate. Evaporation of the solvent in vacuo afforded 1.05 g of the title compound as a colorless solid. m.p. 192-193° C. MS (EI), m/z: 236/238 (M)+.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and 1 N hydrochloric acid
  2. washThe organic layer was washed with water, brine
  3. dry with materialwas dried over anhydrous sodium sulfate
  4. customEvaporation of the solvent in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3baccd2ebd954e2aa3263ed24e177c55
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06511974B1

Notizen zur Reaktion

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