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HCID 11549452, Verbindung → 2-(Trimethylsilyl)ethyl lactoside

HRID 1636191
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1636191
C([O:4][C@@H:5]1[C@@H:17]([O:18]C(=O)C)[C@H:16]([O:22][C@@H:23]2[O:40][C@H:39]([CH2:41][O:42]C(=O)C)[C@H:34]([O:35]C(=O)C)[C@H:29]([O:30]C(=O)C)[C@H:24]2[O:25]C(=O)C)[C@@H:15]([CH2:46][O:47]C(=O)C)[O:14][C@H:6]1[O:7][CH2:8][CH2:9][Si:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])(=O)C>C[O-].[Na+]>[C@@H:23]1([O:22][C@@H:16]2[C@@H:15]([CH2:46][OH:47])[O:14][C@@H:6]([O:7][CH2:8][CH2:9][Si:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])[C@H:5]([OH:4])[C@H:17]2[OH:18])[O:40][C@H:39]([CH2:41][OH:42])[C@H:34]([OH:35])[C@H:29]([OH:30])[C@H:24]1[OH:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 11549452HCID 11549452, Verbindung

Produkt 1

HCID 1951692-(Trimethylsilyl)ethyl lactosideAusbeute 82,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 10942334Sodium MethoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Trimethylsilylethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside (1) (Jansson et al., 1988) (29.4 g, 40 mmol) was stirred in methanolic sodium methoxide (5.8 mM, 515 mL) for 15 h. Neutralization with acetic acid, evaporation and crystallization from ethanol gave (2) (14.6 g, 82%).

Aufarbeitung

  • customNeutralization with acetic acid, evaporation and crystallization from ethanol
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-8221e5032d994b9587fbd0e6536d3458
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2000_03
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US06033669

    Notizen zur Reaktion

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