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Water → N-Ac-D-Phe-2-Nal-OH

HRID 1636229
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1636229
[NH:1]([C:29]([CH3:31])=[O:30])[C@@H:2]([C:10]([NH:12][C@H:13]([C:25]([O:27]C)=[O:26])[CH2:14][C:15]1[CH:24]=[C:23]2[C:18]([CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22]2)=[CH:17][CH:16]=1)=[O:11])[CH2:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.[OH-].[Na+].O>O1CCOCC1.O>[NH:1]([C:29]([CH3:31])=[O:30])[C@@H:2]([C:10]([NH:12][C@H:13]([C:25]([OH:27])=[O:26])[CH2:14][C:15]1[CH:24]=[C:23]2[C:18]([CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22]2)=[CH:17][CH:16]=1)=[O:11])[CH2:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 73937193N-Ac-D-Phe-2-Nal-OMe

Produkt 1

HCID 73916679N-Ac-D-Phe-2-Nal-OHAusbeute 113,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-Ac-D-Phe-2-Nal-OMe (1.55 g) in 20 ml of dioxane/water=9/1 (v/v) was treated with sufficient 6N sodium hydroxide to keep the pH at 12 for 1 hours at room temperature. After acidification, the mixture was poured into water and was extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with water and was dried on sodium sulfate. The filtrate was evaporated and yielded 1.7 g crude N-Ac-D-Phe-2-Nal-OH.

Aufarbeitung

  1. customfor 1 hours
  2. customat room temperature
  3. extractionwas extracted with dichloromethane
  4. washThe organic layer was washed with water
  5. customwas dried on sodium sulfate
  6. customThe filtrate was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b46995fb7d15494782325407a5877dac
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06034067

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