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Hydrochloric Acid → HCID 17950730, Verbindung

HRID 1636464
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1636464
[C:1]([CH2:3][CH2:4][CH2:5][NH:6][C:7]1([CH3:17])[CH2:12][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH2:10][C:9]([CH3:16])([CH3:15])[CH2:8]1)#N.[ClH:18]>C(O)C.[Pd]>[ClH:18].[CH3:17][C:7]1([N:6]2[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:1]2)[CH2:12][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH2:10][C:9]([CH3:16])([CH3:15])[CH2:8]1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 18783154HCID 18783154, Verbindung

Produkt 1

HCID 17950730HCID 17950730, VerbindungAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-(3-Cyanopropyl)-1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexylamine (2) (1.2 g, 5.1 mmol) in ethanol (120 ml) and conc. HCl (4 ml) was hydrogenated over 10% Pd/C (250 mg) at 7 bar for 40 h (after 24 h additional portion of catalyst (260 mg) was added). The catalyst was removed by filtration through celite pad and solvent evaporated. The residue was treated with acltornitrile, the solids filtered off and the filtrate evaporated. The crude product was crystallized from ether to give N-(1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexyl) pyrrolidine hydrochloride (3) (0.67 g, 49%) with m.p. 156-158° C.

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration through celite pad and solvent
  2. customevaporated
  3. additionThe residue was treated with acltornitrile, the solids
  4. filtrationfiltered off
  5. customthe filtrate evaporated
  6. customThe crude product was crystallized from ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7976d3cba0e44b9184bc47a02f97e777
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06034134

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