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Dimethylformamide → 4-(1-(3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-1-propyl)piperidin4-yl)butyric acid ethyl ester

HRID 1637223
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1637223
Br[CH2:2][CH2:3][CH:4]=[C:5]1[C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=2[CH2:9][CH2:8][C:7]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:6]1=2.[NH:20]1[CH2:25][CH2:24][CH:23]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])[CH2:22][CH2:21]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>O.C1C=CC=CC=1>[CH2:32]([O:31][C:29](=[O:30])[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH:23]1[CH2:24][CH2:25][N:20]([CH2:2][CH2:3][CH:4]=[C:5]2[C:11]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=3[CH2:9][CH2:8][C:7]3[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:6]2=3)[CH2:21][CH2:22]1)[CH3:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 17126855-(3-bromopropylidene)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepteneHCID 106318484-Piperidinebutanoic acid, ethyl ester

Produkt 1

HCID 540820164-(1-(3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-1-propyl)piperidin4-yl)butyric acid ethyl esterAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 241BenzeneLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-(3-bromopropylidene)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene (5.8 g, 19.8 mmol), ethyl 4-(piperidin-4-yl)butyrate (6.1 g, 29 mmol), potassium carbonate (2.9 g, 21 mmol) and N,N-dimethylformamide (10 ml) was heated at 120° C. for 5 h. After cooling, benzene (50 ml) and water (50 ml) were added and the phases were separated. The organic phase was dried and the solvent was evaporated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel (50 g) using mixtures of benzene and chloroform as eluents to give 6.9 g (83%) of 4-(1-(3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-1-propyl)piperidin-4-yl)butyric acid ethyl ester as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customthe phases were separated
  3. customThe organic phase was dried
  4. customthe solvent was evaporated in vacuo
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (50 g)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7be46e3f65348f4b257f6dc24cff010
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06040318

Notizen zur Reaktion

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