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Carbon tetrabromide → 1-Bromo-9-octadecene

HRID 1637663
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1637663
C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[CH2:20](O)[CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]/[CH:28]=[CH:29]\[CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37].C(Br)(Br)(Br)[Br:40]>ClCCl>[Br:40][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH:28]=[CH:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 5284499Oleyl Alcohol

Produkt 1

HCID 802021-Bromo-9-octadeceneAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

This example is a method of synthesis for inventive compound no. 3508. Triphenylphosphine (5.24 g, 20 mmol) was added incrementally to a solution of oleyl alcohol (5.37 g, 20 mmol) and carbontetrabromide (6.63 g, 20 mmol) in 400 ml of dichloromethane, the resulting reaction mixture being stirred for an hour at room temperature. Removing the solvent under reduced pressure, left a residue, which was extracted with three 200 ml aliquots of hexane. Further purification by flash chromatography over silica gel using a hexane eluant produced 5.82 g of 1-bromo-9-octadecene (88% yield).

Aufarbeitung

  1. customa method of synthesis for inventive compound no
  2. customthe resulting reaction mixture
  3. customRemoving the solvent under reduced pressure
  4. waitleft a residue, which
  5. extractionwas extracted with three 200 ml aliquots of hexane
  6. customFurther purification by flash chromatography over silica gel using a hexane eluant

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bbd4d39c884248b187c943360b41204e
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06043250

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