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Formaldehyde → 1-Cyclopropyl-7-(3,4-dimethyl-1-piperazinyl)-6-fluoro-8-methyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

HRID 1638694
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1638694
[CH:1]1([N:4]2[C:13]3[C:8](=[CH:9][C:10]([F:22])=[C:11]([N:15]4[CH2:20][CH2:19][NH:18][CH:17]([CH3:21])[CH2:16]4)[C:12]=3[CH3:14])[C:7](=[O:23])[C:6]([C:24]([OH:26])=[O:25])=[CH:5]2)[CH2:3][CH2:2]1.C=O.[CH:29]([O-])=O.[Na+].C(=O)([O-])O.[Na+]>C(O)=O>[CH:1]1([N:4]2[C:13]3[C:8](=[CH:9][C:10]([F:22])=[C:11]([N:15]4[CH2:20][CH2:19][N:18]([CH3:29])[CH:17]([CH3:21])[CH2:16]4)[C:12]=3[CH3:14])[C:7](=[O:23])[C:6]([C:24]([OH:26])=[O:25])=[CH:5]2)[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 712FormaldehydeHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2723810Sodium FormateHCID 140525871-Cyclopropyl-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-6-fluoro-8-methyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 156225181-Cyclopropyl-7-(3,4-dimethyl-1-piperazinyl)-6-fluoro-8-methyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
Ausbeute 28,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 284Formic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 1-cyclopropyl-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-6-fluoro-8-methyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid (0.4 g) are added formic acid (3 ml), 37% formalin (3 ml) and sodium formate (0.4 g), and the mixture is refluxed for 5 hours. After cooling, the reaction mixture is poured into ice water and adjusted to below pH 8 with aqueous sodium hydrogen carbonate, and the mixture is extracted with dichloromethane. After removing the solvent by concentration, the resulting residue is recrystallized from ethyl acetate to give 1-cyclopropyl-7-(3,4-dimethyl-1-piperazinyl)-6-fluoro-8-methyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid (0.12 g), as pale yellow powder, m.p. 181°-183° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture is refluxed for 5 hours
  2. temperatureAfter cooling
  3. extractionthe mixture is extracted with dichloromethane
  4. customAfter removing the solvent
  5. concentrationby concentration
  6. customthe resulting residue is recrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd9cb81828ca470fa0371ea0e92d6d04
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04880806

Notizen zur Reaktion

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