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Trifluoroacetic acid → HCID 66722795, Verbindung

HRID 1639534
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1639534
[C:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:11]=[CH:12][C:13]=1[OH:14])[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])(=[O:3])[NH2:2].[C:15]([N:22]1[CH2:27][CH2:26][C:25](=O)[CH2:24][CH2:23]1)([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16].N1CCOCC1.C(O)(C(F)(F)F)=O>CO.ClCCl>[C:18]([O:17][C:15]([N:22]1[CH2:27][CH2:26][C:25]2([NH:2][C:1](=[O:3])[C:4]3[CH:5]=[C:6]([C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])[CH:11]=[CH:12][C:13]=3[O:14]2)[CH2:24][CH2:23]1)=[O:16])([CH3:21])([CH3:19])[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 8083MorpholineHCID 735900tert-Butyl 4-oxopiperidine-1-carboxylateHCID 10607886Methyl 3-carbamoyl-4-hydroxybenzoate

Produkt 1

HCID 66722795HCID 66722795, VerbindungAusbeute 39,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 125 mg (0.64 mmol) of methyl 3-carbamoyl-4-hydroxybenzoate, 192 mg (0.96 mmol) of 1-Boc-4-piperidone, and 120 μL of morpholine in 10 mL of MeOH is refluxed for 72 hr. The MeOH is removed by rotoevapoation, and DCM is added to the residue. Insoluble material is filtered off, and the filtrate is concentrated by rotoevaporation. The residue is purified by preparative TLC to give 93 mg (0.25 mmol, 39% yield) of 1′-(tert-butyloxycarbonyl)-6-methoxycarbonylspiro[1,3-benzoxazine-2,4′-piperidine]-4(3H)-one which on treatment with 40% TFA in dichloromethane gives the TFA salt of 6-methoxycarbonylspiro[1,3-benzoxazine-2,4′-piperidine]-4(3H)-one in quantitative yield.

Aufarbeitung

  1. temperatureis refluxed for 72 hr
  2. customThe MeOH is removed by rotoevapoation, and DCM
  3. additionis added to the residue
  4. filtrationInsoluble material is filtered off
  5. concentrationthe filtrate is concentrated by rotoevaporation
  6. customThe residue is purified by preparative TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-069857009ea74cb1a94fa9db8f392fbb
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08110570B2

Notizen zur Reaktion

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