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HCID 24757386, Verbindung → HCID 24757470, Verbindung

HRID 1640008
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1640008
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([CH2:6][N:7]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH:18]([CH3:26])[C:19]([O:21]C(C)(C)C)=[O:20])=[CH:14][CH:13]=3)[C:8]2=[O:11])=[CH:4][CH:3]=1>C(O)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([CH2:6][N:7]([C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:15]([CH:18]([CH3:26])[C:19]([OH:21])=[O:20])=[CH:16][CH:17]=3)[C:8]2=[O:11])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 24757386HCID 24757386, Verbindung

Produkt 1

HCID 24757470HCID 24757470, VerbindungAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 284Formic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl 2-(4-(6-chloro-1-oxoisoindolin-2-yl)phenyl)propanoate (0.157 g, 0.422 mmol) and formic acid (15.7 mL) was stirred overnight at room temperature. The mixture was then concentrated under reduced pressure, suspended in hexanes (5 mL), sonicated, and the solids collected by filtration to afford 2-(4-(6-chloro-1-oxoisoindolin-2-yl)phenyl)propanoic acid (0.118 g, 89%) as a white solid: mp 235-248° C. (dec); 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.35 (br s, 1H), 7.83 (d, J=8.5 Hz, 2H), 8.44 (s, 1H), 7.78 (m, 2H), 7.51 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 3.69 (q, J=7.0 Hz, 1H), 1.38 (d, J=7.0 Hz, 3H); ESI MS m/z 348 [M+H+CH3OH]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was then concentrated under reduced pressure
  2. customsonicated
  3. filtrationthe solids collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-13735fba7230434e9ab45e4ff7e22708
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08110681B2

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