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2-{(E)-2-[3-amino-5-(trifluoromethyl)phenyl]vinyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione → Phthalimide

HRID 1640128
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1640128
NC1C=C(/C=C/[N:14]2[C:22](=[O:23])[C:21]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[C:15]2=[O:24])C=C(C(F)(F)F)C=1.[H][H]>[Pd].C1COCC1>[C:15]1(=[O:24])[C:16]2[C:21](=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[C:22](=[O:23])[NH:14]1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 591349702-{(E)-2-[3-amino-5-(trifluoromethyl)phenyl]vinyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dioneHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 6809PhthalimideAusbeute 41,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A slurry of 2-{(E)-2-[3-amino-5-(trifluoromethyl)phenyl]vinyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione (1.99 g, 5.98 nunol) and Pd/C (0.20 g, 10% by weight) in ETOH (123 mL) and THF (88 mL) was allowed to stir under 50 psi of hydrogen at rt until reaction was judged to be complete. The mixture was filtered through Celite and concentrated. The residue was purified by column chromatography to give 2-12-[3-amino-5-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione (365 mg, 16% yield). LCMS: (FA) ES+ 335.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through Celite
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-62e8a4d58e894cdfb2cb254d20db9221
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08110687B2

Notizen zur Reaktion

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