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Lithium Hydroxide → 4-(3-{(R)-1-[9-[(1R,2S,3R,4S)-2,3-Dihydroxy-4-(4-hydroxymethyl-pyrazol-1-yl)-cyclopentyl]-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-9H-purin-2-yl]-pyrrolidin-3-yl}-ureido)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-5'-carboxylic acid trifluoroacetate

HRID 1641927
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1641927
[F:1][C:2]([F:7])([F:6])[C:3]([OH:5])=[O:4].C([O:10][C:11]([C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([N:19]2[CH2:24][CH2:23][CH:22]([NH:25][C:26]([NH:28][C@@H:29]3[CH2:33][CH2:32][N:31]([C:34]4[N:42]=[C:41]5[C:37]([N:38]=[CH:39][N:40]5[C@@H:43]5[CH2:47][C@H:46]([N:48]6[CH:52]=[C:51]([CH2:53][OH:54])[CH:50]=[N:49]6)[C@@H:45]([OH:55])[C@H:44]5[OH:56])=[C:36]([NH:57][CH2:58][CH:59]([C:66]5[CH:71]=[CH:70][CH:69]=[CH:68][CH:67]=5)[C:60]5[CH:65]=[CH:64][CH:63]=[CH:62][CH:61]=5)[N:35]=4)[CH2:30]3)=[O:27])[CH2:21][CH2:20]2)=[N:17][CH:18]=1)=[O:12])C.[OH-].[Li+]>CO>[F:1][C:2]([F:7])([F:6])[C:3]([OH:5])=[O:4].[OH:56][C@@H:44]1[C@H:45]([OH:55])[C@@H:46]([N:48]2[CH:52]=[C:51]([CH2:53][OH:54])[CH:50]=[N:49]2)[CH2:47][C@H:43]1[N:40]1[CH:39]=[N:38][C:37]2[C:41]1=[N:42][C:34]([N:31]1[CH2:32][CH2:33][C@@H:29]([NH:28][C:26](=[O:27])[NH:25][CH:22]3[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:16]4[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:11]([OH:12])=[O:10])=[CH:18][N:17]=4)[CH2:24][CH2:23]3)[CH2:30]1)=[N:35][C:36]=2[NH:57][CH2:58][CH:59]([C:66]1[CH:67]=[CH:68][CH:69]=[CH:70][CH:71]=1)[C:60]1[CH:65]=[CH:64][CH:63]=[CH:62][CH:61]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 866228134-(3-{(R)-1-[9-[(1R,2S,3R,4S)-2,3-Dihydroxy-4-(4-hydroxymethyl-pyrazol-1-yl)-cyclopentyl]-6 (2,2-diphenyl-ethylamino)-9H-purin-2-yl]-pyrrolidin-3-yl}-ureido)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-5'-carboxylic acid ethyl ester trifluoroacetate

Produkt 1

HCID 866228234-(3-{(R)-1-[9-[(1R,2S,3R,4S)-2,3-Dihydroxy-4-(4-hydroxymethyl-pyrazol-1-yl)-cyclopentyl]-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-9H-purin-2-yl]-pyrrolidin-3-yl}-ureido)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-5'-carboxylic acid trifluoroacetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(3-{(R)-1-[9-[(1R,2S,3R,4S)-2,3-dihydroxy-4-(4-hydroxymethyl-pyrazol-1-yl)-cyclopentyl]-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-9H-purin-2-yl]-pyrrolidin-3-yl}-ureido)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2′]bipyridinyl-5′-carboxylic acid ethyl ester trifluoroacetate (Example 79) (23 mg, 0.023 mmol) is dissolved in methanol (2 ml). Aqueous lithium hydroxide (6 mg, 0.23 mmol) is added and the reaction mixture is stirred at room temperature for 18 hours. The solvent is removed in vacuo. The title compound is obtained after purification by reverse phase column chromatography (Isolute™ C18, 0-100% MeCN in water—0.1% TFA). MS (ES+) m/e 422 (MH+/2).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-983621b176d64e56ad2b5049686624df
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08114877B2

Notizen zur Reaktion

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