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HCID 66756606, Verbindung → HCID 66757012, Verbindung

HRID 1642630
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1642630
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:30])[CH:5]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([N+:19]([O-:21])=[O:20])=[C:15]([O:22][CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[CH:14]=1)C(OC(C)(C)C)=O)[CH3:2]>C(O)=O>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:30])[CH2:5][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([N+:19]([O-:21])=[O:20])=[C:15]([O:22][CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[CH:14]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 66756606HCID 66756606, Verbindung

Produkt 1

HCID 66757012HCID 66757012, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 284Formic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(3-Benzyloxy-4-nitrophenyl)-malonic acid tert-butyl ester ethyl ester (5.00 g, 12.0 mmol) is suspended in formic acid (60 mL) and stirred at RT for 18 h. The solvent is removed under reduced pressure and the residue taken up in EtOAc (100 mL). The organic solution is extracted with saturated NaHCO3 (2×50 mL) and brine (30 mL), before being dried over Na2SO4 and concentrated to an oil. Purification by flash column (10-15% EtOAc/hexanes) affords (3-benzyloxy-4-nitrophenyl)-acetic acid ethyl ester as a yellow oil: MS (M+H)+=316.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is removed under reduced pressure
  • extractionThe organic solution is extracted with saturated NaHCO3 (2×50 mL) and brine (30 mL)
  • dry with materialbefore being dried over Na2SO4
  • concentrationconcentrated to an oil
  • customPurification by flash column (10-15% EtOAc/hexanes)
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-23d49581e8ab4173bcc0c0733c756f0c
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2012_02
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US08119666B2

    Notizen zur Reaktion

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