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Dimethylformamide → Ethyl 5-(4-ethylphenyl)1-[(4-hydroxypiperidin-1-yl)carbonyl]piperidine-3-carboxylate

HRID 1642813
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1642813
[CH2:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH:9]2[CH2:14][N:13]([C:15](OC3C=CC([N+]([O-])=O)=CC=3)=[O:16])[CH2:12][CH:11]([C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])[CH2:10]2)=[CH:5][CH:4]=1)[CH3:2].[OH:32][CH:33]1[CH2:38][CH2:37][NH:36][CH2:35][CH2:34]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C=O)C>O>[CH2:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH:9]2[CH2:14][N:13]([C:15]([N:36]3[CH2:37][CH2:38][CH:33]([OH:32])[CH2:34][CH2:35]3)=[O:16])[CH2:12][CH:11]([C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])[CH2:10]2)=[CH:5][CH:4]=1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 79341Piperidin-4-olHCID 580024743-Ethyl 1-(4-nitrophenyl) 5-(4-ethylphenyl)piperidine-1,3-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 58002667Ethyl 5-(4-ethylphenyl)1-[(4-hydroxypiperidin-1-yl)carbonyl]piperidine-3-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

370 mg (0.81 mmol) of 3-ethyl 1-(4-nitrophenyl) 5-(4-ethylphenyl)piperidine-1,3-dicarboxylate, 245 mg (2.42 mmol) of 4-hydroxypiperidine and 112 mg (0.81 mmol) of potassium carbonate were added to 9 ml of DMF and heated in a single-mode microwave (Emrys Optimizer) at 150° C. for 15 min. For work-up, water was added and the reaction solution was extracted with ethyl acetate. The organic phase was dried with sodium sulphate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by preparative HPLC. Yield: 208 mg (66% of theory)

Aufarbeitung

  1. extractionthe reaction solution was extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic phase was dried with sodium sulphate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f0ae3ddae6f4931bb418d4dde41c6d3
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08119663B2

Notizen zur Reaktion

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