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Benzyl chloroformate → (1S,9S)-tert-butyl 9-(benzyloxycarbonylamino)-6,10-dioxooctahydro-1H-pyridazino[1,2-a][1,2]diazepine-1-carboxylate

HRID 1643370
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1643370
Cl[C:2]([O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)=[O:3].[NH2:12][C@@H:13]1[C:19](=[O:20])[N:18]2[C@H:21]([C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])[CH2:22][CH2:23][CH2:24][N:17]2[C:16](=[O:32])[CH2:15][CH2:14]1.C([O-])(O)=O.[Na+].O1CCOCC1>CCOC(C)=O.O>[CH2:5]([O:4][C:2]([NH:12][C@@H:13]1[C:19](=[O:20])[N:18]2[C@H:21]([C:25]([O:27][C:28]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:31])=[O:26])[CH2:22][CH2:23][CH2:24][N:17]2[C:16](=[O:32])[CH2:15][CH2:14]1)=[O:3])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10387Benzyl chloroformateHCID 312751,4-DioxaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 15434568tert-Butyl (1S,9S)-9-amino-6,10-dioxooctahydro-6H-pyridazino[1,2-a][1,2]diazepine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 67022104(1S,9S)-tert-butyl 9-(benzyloxycarbonylamino)-6,10-dioxooctahydro-1H-pyridazino[1,2-a][1,2]diazepine-1-carboxylate
Ausbeute 88,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Benzyl chloroformate (1.07 g) was added dropwise to a stirred ice cold mixture of the (1S,9S)t-butyl 9-amino-6,10-dioxo-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-6H-pyridazino[1,2-a][1,2]diazepine-1-carboxylate (GB 2,128,984; 1.55 g, 5.21 mmol), NaHCO3 (0.66 g, 7.82 mmol), dioxan (32 ml) and water (8 ml). The mixture was kept at 5° C. for 15 min then for 2 h at room temperature. The mixture was diluted with EtOAc (50 ml), washed twice with sat. NaHCO3 solution, dried (MgSO4) and concentrated. The oily residue was purified by flash chromatography to afford 211d (1.98 g, 88%) of a colourless oil: [α]D24 −56.4 (c 1.0, CH2Cl2); IR(thin film) 3325, 2979, 2946, 1728, 1677, 1528, 1456, 1422, 1370, 1340, 1272, 1245, 1156, 1122, 1056, 916, 734, 699; 1H NMR (CDCl3) δ 7.29 (5H, m), 5.81-5.72 (1H, m), 5.26-5.20 (1H, m), 5.05 (2H, s), 4.69-4.51 (2H, m), 3.48-3.36 (1H, m), 2.81-2.51 (2H, m), 2.34-2.19 (2H, m), 1.90-1.54 (4H, m), 1.41 (9H, s); Anal. Calcd for C22H29N3O6.H2O: C, 58.79; H, 6.92; N, 9.35. Found: C, 59.10; H, 6.57; N, 9.25; MS (ES+) 454 (M++Na, 87%), 432 (M++1, 100).

Aufarbeitung

  1. waitfor 2 h at room temperature
  2. washwashed twice with sat. NaHCO3 solution
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe oily residue was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-463a6cf6e406479a835e6116f5cb5155
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08119631B2

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