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Acetic Acid → N-(8-chloro-6-cyano-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)-benzene-sulfonamide

HRID 1643897
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1643897
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[NH:9][CH2:8][C@@H:7]([NH:13][S:14]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)(=[O:16])=[O:15])[CH2:6]2)#[N:2].C(O)(=O)C.C1COCC1.I([Cl:35])(=O)=O.I(Cl)(=O)=O.I(Cl)(=O)=O.I(Cl)(=O)=O.C([N+](C)(C)C)C1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[Cl:35][C:11]1[CH:12]=[C:3]([C:1]#[N:2])[CH:4]=[C:5]2[C:10]=1[NH:9][CH2:8][CH:7]([NH:13][S:14]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)(=[O:16])=[O:15])[CH2:6]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 57347110Benyltrimethylammonium tetrachloroiodateHCID 66757946(S)-N-(6-Cyano-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-3-yl)-benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 66757150N-(8-chloro-6-cyano-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)-benzene-sulfonamideAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of racemate 1G (313.4 mg, 1 mmol) in a mixed solvent of acetic acid (3 mL), THF (3 mL) and CH2Cl2 (3 mL) at RT was added benzyltrimethyl-ammonium tetrachloroiodate (419 mg, 1 mmol). After addition, the mixture was stirred at RT for 30 min to become a clear yellow solution which was concentrated in vacuo. The residue was triturated with CH2Cl2 and H2O and the resultant solid filtered and washed with CH2Cl2 and H2O, dried in vacuo to give the title compound as an off-white solid (204 mg, 59%).

Aufarbeitung

  1. additionAfter addition
  2. concentrationwas concentrated in vacuo
  3. customThe residue was triturated with CH2Cl2 and H2O
  4. filtrationthe resultant solid filtered
  5. washwashed with CH2Cl2 and H2O
  6. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de4d98acd11943ed9efc99ecc693897e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08119808B2

Notizen zur Reaktion

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