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Hydrochloric Acid → N4-{3-Fluoro-4-[(3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)oxy]phenyl}-6-pyridin-4-ylpyrimidine-2,4-diamine

HRID 16443
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 16443
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH2:19])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]2[NH:15][CH:16]=[C:17]([CH3:18])[C:10]=12.Cl[C:21]1[CH:26]=[C:25]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][N:30]=[CH:29][CH:28]=2)[N:24]=[C:23]([NH2:33])[N:22]=1.Cl.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>O>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:19][C:21]2[CH:26]=[C:25]([C:27]3[CH:32]=[CH:31][N:30]=[CH:29][CH:28]=3)[N:24]=[C:23]([NH2:33])[N:22]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]2[NH:15][CH:16]=[C:17]([CH3:18])[C:10]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10340Sodium CarbonateHCID 179793083-fluoro-4-[(3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)oxy]anilineHCID 223242864-Chloro-6-(pyridin-4-yl)pyrimidin-2-amine

Produkt 1

HCID 58733258N4-{3-Fluoro-4-[(3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)oxy]phenyl}-6-pyridin-4-ylpyrimidine-2,4-diamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

10 mg (0.04 mmol) of {3-fluoro-4-[(3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)oxy]-phenyl}amine (from example XLII) and 8.40 mg (0.04 mmol) of 4-chloro-6-(4-pyridinyl)-2-pyrimidineamine (from example XXIX) are suspended in 1.5 ml of water. 5.6 μl of concentrated hydrochloric acid are added, and the mixture is stirred at 100° C. overnight. For work-up, the reaction solution is made alkaline using saturated sodium carbonate solution and extracted three times with ethyl acetate, and the extracts are dried over sodium sulfate and concentrated using a rotary evaporator. The residue is purified by preparative HPLC.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted three times with ethyl acetate
  2. dry with materialthe extracts are dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customa rotary evaporator
  5. customThe residue is purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c210fbf63d5c4248acc23aa900f18f78
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07737153B2

Notizen zur Reaktion

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