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6-methoxy-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one → 6-Acetyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one

HRID 1644367
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1644367
C([O:3][C:4](=O)[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13](=[O:15])[CH3:14])=[CH:9][C:8]=1[N+:16]([O-])=O)C.COC1C=CC2OCC(=O)NC=2C=1>C(O)(=O)C.[Fe]>[C:13]([C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:7]2[O:6][CH2:5][C:4](=[O:3])[NH:16][C:8]=2[CH:9]=1)(=[O:15])[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 132049526-methoxy-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-oneHCID 86642623Ethyl (4-acetyl-2-nitrophenoxy)acetate2×

Produkt 1

HCID 36419566-Acetyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-oneAusbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925IronKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl(4-acetyl-2-nitrophenoxy)acetate (Intermediate 90) was reacted with iron in acetic acid as described for Intermediate 48. The crude product was obtained as an off white solid after work up. Recrystallization with ethyl acetate/methanol afforded the product as a colorless solid in 51% yield.

Aufarbeitung

  1. customThe crude product was obtained as an off white solid after work up
  2. customRecrystallization with ethyl acetate/methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c056be5af8ee4101be58ebb686a0dde2
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08124602B2

Notizen zur Reaktion

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