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Hydrochloric Acid → N4-{3-Fluoro-4-[(3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)oxy]phenyl}-6-(4-fluorophenyl)pyrimidine-2,4-diamine

HRID 16444
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 16444
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH2:19])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]2[NH:15][CH:16]=[C:17]([CH3:18])[C:10]=12.Cl[C:21]1[CH:26]=[C:25]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([F:33])=[CH:29][CH:28]=2)[N:24]=[C:23]([NH2:34])[N:22]=1.Cl.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>O>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:19][C:21]2[CH:26]=[C:25]([C:27]3[CH:28]=[CH:29][C:30]([F:33])=[CH:31][CH:32]=3)[N:24]=[C:23]([NH2:34])[N:22]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]2[NH:15][CH:16]=[C:17]([CH3:18])[C:10]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10340Sodium CarbonateHCID 112183534-Chloro-6-(4-fluorophenyl)pyrimidin-2-amineHCID 179793083-fluoro-4-[(3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)oxy]aniline

Produkt 1

HCID 58733320N4-{3-Fluoro-4-[(3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)oxy]phenyl}-6-(4-fluorophenyl)pyrimidine-2,4-diamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

180 mg (0.70 mmol) of {3-fluoro-4-[(3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)oxy]-phenyl}amine (from example XLII) and 191 mg (0.73 mmol) of 4-chloro-6-(4-fluorophenyl)pyrimidine-2-amine (from example LIX) are suspended in 10 ml of water. 101 μl of concentrated hydrochloric acid are added, and the mixture is stirred at 100° C. overnight. For work-up, the reaction solution is made alkaline using saturated sodium carbonate solution and extracted three times with ethyl acetate, and the extracts are dried over sodium sulfate and concentrated using a rotary evaporator. The residue is purified by preparative HPLC.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted three times with ethyl acetate
  2. dry with materialthe extracts are dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customa rotary evaporator
  5. customThe residue is purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-386fe82cb3f54b85a7173a5d22ec50a1
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07737153B2

Notizen zur Reaktion

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