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Tetrabutylammonium Fluoride → tert-butyl (2R,5R)-2-[2-(6-cyano-3-oxo-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-4-yl)ethyl]-5-hydroxypiperidine-1-carboxylate

HRID 1644480
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1644480
[Si]([O:8][C@H:9]1[CH2:14][N:13]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[C@@H:12]([CH2:22][CH2:23][N:24]2[C:29]3[CH:30]=[C:31]([C:34]#[N:35])[CH:32]=[CH:33][C:28]=3[O:27][CH2:26][C:25]2=[O:36])[CH2:11][CH2:10]1)(C(C)(C)C)(C)C.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[C:34]([C:31]1[CH:32]=[CH:33][C:28]2[O:27][CH2:26][C:25](=[O:36])[N:24]([CH2:23][CH2:22][C@H:12]3[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]([OH:8])[CH2:14][N:13]3[C:15]([O:17][C:18]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:21])=[O:16])[C:29]=2[CH:30]=1)#[N:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 66774834tert-butyl (2R,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-[2-(6-cyano-3-oxo-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-4-yl)ethyl]piperidine-1-carboxylate2×

Produkt 1

HCID 66774129tert-butyl (2R,5R)-2-[2-(6-cyano-3-oxo-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-4-yl)ethyl]-5-hydroxypiperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl(2R,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-[2-(6-cyano-3-oxo-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-4-yl)ethyl]piperidine-1-carboxylate (Intermediate 186, 1.01 g) in THF (10 mL) was added tetrabutylammonium fluoride (TBAF) (4 mL). After 5 hours, the reaction was diluted with ethyl acetate, washed with NaHCO3 and brine, dried over sodium sulfate and concentrated. The crude reaction mixture was used without further purification in the next step.

Aufarbeitung

  1. washwashed with NaHCO3 and brine
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude reaction mixture
  5. customwas used without further purification in the next step

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29de0c101eba48f09005631571f5c528
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08124602B2

Notizen zur Reaktion

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