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Butyl isocyanate → N-(Butylamino)carbonyl-3-(4-imidazol-1-ylmethylphenyl)-5-iso-butylthiophene-2-sulfonamide

HRID 1644853
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1644853
[N:1]1([CH2:6][C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]3[CH:17]=[C:16]([CH2:18][CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[S:15][C:14]=3[S:22]([NH2:25])(=[O:24])=[O:23])=[CH:9][CH:8]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=[CH:2]1.[OH-].[Na+].[CH2:28]([N:32]=[C:33]=[O:34])[CH2:29][CH2:30][CH3:31].C(NS(C1SC(CC(C)C)=CC=1C1C=CC(CN2C=CN=C2)=CC=1)(=O)=O)(C)(C)C>CC(C)=O.C(OCC)(=O)C>[CH2:28]([NH:32][C:33]([NH:25][S:22]([C:14]1[S:15][C:16]([CH2:18][CH:19]([CH3:21])[CH3:20])=[CH:17][C:13]=1[C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:7]([CH2:6][N:1]2[CH:5]=[CH:4][N:3]=[CH:2]2)=[CH:8][CH:9]=1)(=[O:24])=[O:23])=[O:34])[CH2:29][CH2:30][CH3:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8110Butyl isocyanateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 113947443(4-Imidazol-1-ylmethylphenyl)5-iso-butylthiophene-2 sulfonamideHCID 114190423-(4-Imidazol-1-ylmethylphenyl)-5-iso-butyl-N-tert-butylthiophene-2-sulfonamide

Produkt 1

HCID 10227337N-(Butylamino)carbonyl-3-(4-imidazol-1-ylmethylphenyl)-5-iso-butylthiophene-2-sulfonamide
Ausbeute 33 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The crude product from step (c) above was dissolved in acetone (5 mL) under N2 (g). NaOH (0.20 mL, 1M, 0.20 mmol) was added to the mixture, which was then stirred for 10 min. Butyl isocyanate (109 μL, 0.97 mmol) was then added and the mixture was stirred overnight at room temperature. The reaction mixture was then diluted with ethyl acetate (150 mL) and washed with water and brine. The organic phase was dried over MgSO4 and the solvent was removed in vacuo. Purification using column chromatography with CHCl3:MeOH (10:1) as eluent yielded the title compound (15.1 mg, 0.032 mmol) in 33% yield (from 3-(4-imidazol-1-ylmethylphenyl)-5-iso-butylthiophene-2-sulfonic acid tert-butylamide).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred overnight at room temperature
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  4. customthe solvent was removed in vacuo
  5. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f349ccd448764fecb3e7ee660c57d58a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08124638B2

Notizen zur Reaktion

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