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Cesium carbonate → Ethyl 5-(5-formylfuran-2-yl)nicotinate

HRID 1645265
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1645265
CC1(C)C(C)(C)OB([C:9]2[CH:10]=[N:11][CH:12]=[C:13]([CH:19]=2)[C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])O1.Br[C:22]1[O:26][C:25]([CH:27]=[O:28])=[CH:24][CH:23]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>O.O1CCOCC1.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH:27]([C:25]1[O:26][C:22]([C:9]2[CH:10]=[N:11][CH:12]=[C:13]([CH:19]=2)[C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])=[CH:23][CH:24]=1)=[O:28]
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 6003285-Bromofuran-2-carbaldehydeHCID 3816953Ethyl 5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 59190169Ethyl 5-(5-formylfuran-2-yl)nicotinateAusbeute 100,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nicotinate (570 mg, 2.06 mmol), 5-bromofuran-2-carbaldehyde (300 mg, 1.71 mmol), Cs2CO3 (1.125 g, 3.46 mmol) and PdCl2(dppf) (65 mg, 0.09 mmol) in H2O/dioxane (5%, 10 mL) was heated at reflux for 15 min. The reaction mixture was cooled to rt and diluted with H2O (100 mL). The resulting precipitate was collected by filtration to yield the desired ethyl 5-(5-formylfuran-2-yl)nicotinate (420 mg). LCMS (ES): m/z 246 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 15 min
  2. filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f59a0ff580b74294aa6c0754a5bc9847
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08124649B2

Notizen zur Reaktion

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