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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → methyl (E) 3-[2-n-butyl-1-[(2-chlorophenyl)methyl]-1H-imidazol-5-yl]-(2-thienyl)methyl-2-propenoate

HRID 1646117
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1646117
C(O[CH:5]([C:17]1[N:21]([CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2[Cl:29])[C:20]([CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])=[N:19][CH:18]=1)[CH:6]([CH2:11][C:12]1[S:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1)[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])(=O)C.N12CCCN=C1CCCCC2>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:30]([C:20]1[N:21]([CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2[Cl:29])[C:17](/[CH:5]=[C:6](\[CH2:11][C:12]2[S:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)/[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=[CH:18][N:19]=1)[CH2:31][CH2:32][CH3:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 10951051HCID 10951051, Verbindung

Produkt 1

HCID 11743343methyl (E) 3-[2-n-butyl-1-[(2-chlorophenyl)methyl]-1H-imidazol-5-yl]-(2-thienyl)methyl-2-propenoateAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 3-acetoxy-3-[2-n-butyl-1-(2-chlorophenyl)methyl-1H-imidazol-5-yl]-2-[(2-thienyl)methyl]propanoate (4.36 g, 8.92 mmol) in dry toluene (80 mL) was treated with 1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene (DBU) (3.2 mL, 21.4 mmol), and the resulting solution was heated at 80° C. under argon for 3 hours. The solvent was evaporated, the residue triturated with ether and activated charcoal was added. After filtration, the filtrate was concentrated to 6.29 g of an oil that was chromatographed over silica gel with 65:35 hexane/ethyl acetate to give 2.89 g (76%) of methyl (E)-3-[2-n-butyl-1-[(2-chlorophenyl)methyl]-1H-imidazol-5-yl]-2-(2-thienyl)methyl-2-propenoate whose NMR and TLC (50% ethyl acetate in hexane on silica gel) were identical to the product prepared by Method A.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. customthe residue triturated with ether and activated charcoal
  3. additionwas added
  4. filtrationAfter filtration
  5. concentrationthe filtrate was concentrated to 6.29 g of an oil that
  6. customwas chromatographed over silica gel with 65:35 hexane/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-087a1d6adac445d080ae0864ef9fdb1b
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05177096

Notizen zur Reaktion

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