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Hydrochloric Acid → 7-[[5-[(4-Acetyl-3-hydroxy-2-propylbenzyl)thio]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]thio]heptanoic acid

HRID 1646508
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1646508
[C:1]([C:4]1[CH:17]=[CH:16][C:7]([CH2:8][S:9][C:10]2[S:11][C:12]([SH:15])=[N:13][N:14]=2)=[C:6]([CH2:18][CH2:19][CH3:20])[C:5]=1[OH:21])(=[O:3])[CH3:2].Br[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29]([OH:31])=[O:30].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[OH-].[Na+].Cl>[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C(OCC)(=O)C.C(C(C)=O)C>[C:1]([C:4]1[CH:17]=[CH:16][C:7]([CH2:8][S:9][C:10]2[S:11][C:12]([S:15][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29]([OH:31])=[O:30])=[N:13][N:14]=2)=[C:6]([CH2:18][CH2:19][CH3:20])[C:5]=1[OH:21])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 1217237-Bromoheptanoic acidHCID 178439538HCID 178439538, Verbindung

Produkt 1

HCID 140531347-[[5-[(4-Acetyl-3-hydroxy-2-propylbenzyl)thio]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]thio]heptanoic acid
Ausbeute 72,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 74236Tetrabutylammonium BromideKatalysatorHCID 6569Methyl Ethyl KetoneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 0.20 g of 2-[(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylbenzyl)thio]-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole obtained in Example 8, 0.15 g of 7-bromoheptanoic acid, 0.18 g of anhydrous potassium carbonate and 5 ml of methyl ethyl ketone was added a catalytic amount of tetra-n-butylammonium bromide. The mixture was stirred at 60° C. for 1 hour. An aqueous sodium hydroxide solution and ethyl acetate were added to the reaction solution to perform fractionation. The aqueous phase was made acidic with 2N hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. After the extract was dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off. The residue was applied to silica gel column chromatography. Elution with a mixture of hexane-ethyl acetate (2:1) gave 0.20 g of 7-[[5-[(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylbenzyl)thio]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]thio]heptanoic acid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialAfter the extract was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. distillationthe solvent was distilled off
  4. washElution
  5. additionwith a mixture of hexane-ethyl acetate (2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77b57bed6cef4c7491bbb68c9caf6bb1
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05180730

Notizen zur Reaktion

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