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2-Naphthylamine → 2-Naphthylurethane

HRID 1646958
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1646958
[CH2:1]([O:3][C:4](Cl)=[O:5])[CH3:2].[CH:7]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[CH:9][C:8]=1[NH2:17].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(Cl)(Cl)Cl.C(Cl)Cl.O>[CH2:1]([O:3][C:4]([NH:17][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]2[C:16](=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 70572-NaphthylamineHCID 10928Ethyl chloroformateHCID 516892Sodium Bicarbonate

Produkt 1

HCID 6119952-NaphthylurethaneAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6212Chloroform
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A mixture of 16.7 g of ethoxycarbonyl chloride and 20 ml of methylene chloride is added dropwise to a mixture of 20.0 g of 2-naphthylamine, 17.6 g of sodium bicarbonate, 100 ml of water and 200 ml of methylene chloride under ice-cooling and stirring. The mixture is stirred overnight at room temperature. Chloroform is added to the mixture and the organic layer is separated, dried and treated with charcol. The residue is recrystallized from ethyl acetate-hexane to give 25.26 g of N-ethoxycarbonyl-2-naphthylamine.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. stirringThe mixture is stirred overnight at room temperature
  3. customthe organic layer is separated
  4. customdried
  5. additiontreated with charcol
  6. customThe residue is recrystallized from ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70756edcf8db46189dc5d10c8b0e85b5
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05182296

Notizen zur Reaktion

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