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Ethanol → N-(3-methoxy-2-hydroxypropyl)-6-benzyloxy-2-naphthylamine

HRID 1646962
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1646962
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=1)[CH:15]=[C:14]([N:19]1[C:23](=O)[CH:22]([CH2:25][O:26][CH3:27])[O:21][CH-]1)[CH:13]=[CH:12]2)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(O)C.[OH-].[K+]>O>[CH3:27][O:26][CH2:25][CH:22]([OH:21])[CH2:23][NH:19][C:14]1[CH:13]=[CH:12][C:11]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[C:9]([O:8][CH2:1][C:2]3[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=3)[CH:10]=2)[CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 14797Potassium HydroxideHCID 1317177253-(6-Benzyloxy-2-naphthyl)-5-methoxymethyl-2-oxazolidone

Produkt 1

HCID 19012494N-(3-methoxy-2-hydroxypropyl)-6-benzyloxy-2-naphthylamineAusbeute 88,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2.0 g of 3-(6-benzyloxy-2-naphthyl)-5-methoxymethyl-2-oxazolidone, 20 ml of ethanol, 4 ml of water and 1.08 g of potassium hydroxide is stirred at 100° C. for one hour. The reaction mixture is evaporated under reduced pressure to remove the ethanol. The residue is extracted with ethyl acetate, and the extract is washed with water, dried and evaporated under reduced pressure to remove the solvent. The residue is recrystallized from ethyl acetate-hexane to give 1.64 g of N-(3-methoxy-2-hydroxypropyl)-6-benzyloxy-2-naphthylamine as colorless needles.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture is evaporated under reduced pressure
  2. customto remove the ethanol
  3. extractionThe residue is extracted with ethyl acetate
  4. washthe extract is washed with water
  5. customdried
  6. customevaporated under reduced pressure
  7. customto remove the solvent
  8. customThe residue is recrystallized from ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19470cde384c49d9b9167cceb5a62eaf
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05182296

Notizen zur Reaktion

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