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Toluene → HCID 14560606, Verbindung

HRID 1647052
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1647052
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:20])[CH:4]([NH:12][C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.[C:21]1([CH3:27])[CH:26]=CC=C[CH:22]=1>C(OC(OC(C)(C)C)N(C)C)(C)(C)C.CCOCC>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:20])[C@@H:4]([NH:12][C:13]([O:15][C:16]([CH3:17])([CH3:19])[CH3:18])=[O:14])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH2:4][C:3]([O:20][C:21]([CH3:22])([CH3:26])[CH3:27])=[O:2])=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 1140TolueneHCID 3786800Boc-DL-phenylalanine methyl ester

Produkt 1

HCID 14560606HCID 14560606, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 5477121,1-bis(1,1-dimethylethoxy)-N,N,N-trimethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3.50 g of (S)-4-carboxymethyl)-alpha-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]benzenepropanoic acid methyl ester in 40 mL of dry toluene and 10 mL of dimethylformamide di-t-butyl acetal was heated to a bath temperature of 80° C. for 4 hours. After cooling, the mixture was diluted with 100 mL of ether and was washed with water and saturated sodium chloride solution and was dried over magnesium sulfate. The residue obtained after filtration and evaporation was chromatographed over 150 g of silica gel, eluting with 20% ethyl acetate-hexane to give 2.663 g of (S)-alpha-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-[2-(1,1-dimethylethoxy)2-oxoethyl]benzenepropanoic acid methyl ester.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. washwas washed with water and saturated sodium chloride solution
  3. dry with materialwas dried over magnesium sulfate
  4. customThe residue obtained
  5. filtrationafter filtration and evaporation
  6. customwas chromatographed over 150 g of silica gel
  7. washeluting with 20% ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2f60b19b77634370b94fe0acafd180a6
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05182263

Notizen zur Reaktion

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