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Sodium Thiosulfate → 5-Acetyl-6-methyl-2-[[(3,4-methylenedioxy-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole

HRID 1647153
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1647153
[C:1]([C:4]1[C:23]([CH3:24])=[CH:22][C:7]2[NH:8][C:9]([S:11][CH2:12][C:13]3[C:18]4[O:19][CH2:20][O:21][C:17]=4[CH:16]=[CH:15][N:14]=3)=[N:10][C:6]=2[CH:5]=1)(=[O:3])[CH3:2].C1C=C(Cl)C=C(C(OO)=[O:33])C=1.S([O-])([O-])(=O)=S.[Na+].[Na+]>C(Cl)Cl.C(=O)([O-])O.[Na+]>[C:1]([C:4]1[C:23]([CH3:24])=[CH:22][C:7]2[NH:8][C:9]([S:11]([CH2:12][C:13]3[C:18]4[O:19][CH2:20][O:21][C:17]=4[CH:16]=[CH:15][N:14]=3)=[O:33])=[N:10][C:6]=2[CH:5]=1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24477Sodium ThiosulfateHCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 537903565-Acetyl-6-methyl-2-[[(3,4-methylenedioxy-2pyridinyl)methyl]thio]-1H-benzimidazole

Produkt 1

HCID 539292725-Acetyl-6-methyl-2-[[(3,4-methylenedioxy-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Acetyl-6-methyl-2-[[(3,4-methylenedioxy-2pyridinyl)methyl]thio]-1H-benzimidazole (140 mg, 0,41 mmol) was dissolved in methylene chloride (20 ml) and sodium hydrogen carbonate (5 ml,1M). The mixture was stirred at ambient temperature and MCPBA (100 mg, 0.41 mmol, 70%) dissolved in methylene chloride (10 ml) was added portionwise. After 10 min sodium thiosulphate (100 mg) was added whereupon the phases were separated. The organic phase was dried over sodium sulphate, filtered and concentrated under reduced pressure. The residue was chromatographed on silica (CH2Cl2 /MeOH/NH3, 97.5: 2.5: sat.) Yield: 90 mg (61%) of the title compound. Mp: 178°-180° C. (dec., uncorr.).

Aufarbeitung

  1. additionwas added portionwise
  2. customwere separated
  3. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was chromatographed on silica (CH2Cl2 /MeOH/NH3, 97.5: 2.5: sat.) Yield: 90 mg (61%) of the title compound

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7deccffa6a24cc8828d0c3dd0fe80c4
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05430042

Notizen zur Reaktion

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