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Water → N-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-N'-[4-(tetradecyloxy)phenyl]urea

HRID 1647589
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1647589
[CH2:1]([O:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([N:22]=[C:23]=[O:24])=[CH:18][CH:17]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14].[NH2:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]([CH:31]=[CH:32][CH:33]=1)[CH2:29][OH:30].O>O1CCCC1.N1C=CC=CC=1>[OH:30][CH2:29][C:28]1[CH:27]=[C:26]([NH:25][C:23]([NH:22][C:19]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:15][CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])=[CH:21][CH:20]=2)=[O:24])[CH:33]=[CH:32][CH:31]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 802933-Aminobenzyl alcoholHCID 11724283p-(Tetradecyloxy)phenyl isocyanate

Produkt 1

HCID 10072687N-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-N'-[4-(tetradecyloxy)phenyl]ureaAusbeute 73,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a 0° C. solution of 13 g of p-(tetradecyloxy)phenyl isocyanate in 70 ml of tetrahydrofuran and 30 ml of pyridine is added over 10 minutes a solution of 7.24 g of 3-aminobenzyl alcohol in 70 ml of tetrahydrofuran with continued stirring for one hour. The mixture is heated until all the solids dissolve then allowed to stand at ambient temperature overnight. The mixture is poured into water and the solid collected. The solid is washed with dilute hydrochloric acid and water then crystallized from ethyl alcohol to give 13.1 g of the desired product as a light pink solid, m.p. 150°-158° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is heated until all the solids
  2. dissolutiondissolve
  3. waitto stand at ambient temperature overnight
  4. customthe solid collected
  5. washThe solid is washed with dilute hydrochloric acid and water
  6. customthen crystallized from ethyl alcohol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-40280e7290f34e2abe080a54f1d6c8fe
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05432189

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