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Potassium Carbonate → HCID 53855288, Verbindung

HRID 1648028
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1648028
Br[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7][C:8]1[CH:18]=[CH:17][C:11]2[C:12](=[O:16])[CH2:13][CH2:14][O:15][C:10]=2[C:9]=1[CH2:19][CH2:20][CH3:21].[CH2:22]([O:24][C:25](=[O:46])[CH2:26][CH2:27][C:28]1[CH:33]=[C:32]([C:34]2[O:35][C:36](=[O:44])[C:37]3[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][C:38]=3[CH:39]=2)[CH:31]=[CH:30][C:29]=1[OH:45])[CH3:23].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(=O)CC>[CH2:22]([O:24][C:25](=[O:46])[CH2:26][CH2:27][C:28]1[CH:33]=[C:32]([C:34]2[O:35][C:36](=[O:44])[C:37]3[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][C:38]=3[CH:39]=2)[CH:31]=[CH:30][C:29]=1[O:45][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7][C:8]1[CH:18]=[CH:17][C:11]2[C:12](=[O:16])[CH2:13][CH2:14][O:15][C:10]=2[C:9]=1[CH2:19][CH2:20][CH3:21])[CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 19921918HCID 19921918, VerbindungHCID 54115240HCID 54115240, Verbindung

Produkt 1

HCID 53855288HCID 53855288, VerbindungAusbeute 58,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6569Methyl Ethyl KetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.352 g (0.99 mmol) of 7-[(5-bromopentyl)oxy]-2,3-dihydro-8-propyl-4H-1-benzopyran-4-one, 0.346 g (1.02 mmol) of 2-hydroxy-5-(1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl)benzenepropanoic acid ethyl ester, 0.574 g (4.15 mmol) of anhydrous granular potassium carbonate and 20.9 mL of 2-butanone was stirred and refluxed for 45 hrs. The resulting slurry was filtered with suction and the solids were washed thoroughly with ethyl acetate. The filtrate and washes were combined and concentrated in vacuo and the residue was purified by flash chromatography on 75 g of silica gel, eluting with 3:1 hexane-ethyl acetate, affording 0.352 g (58.1%) of the title compound as a white solid, mp 143.5°-144° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for 45 hrs
  2. filtrationThe resulting slurry was filtered with suction
  3. washthe solids were washed thoroughly with ethyl acetate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customthe residue was purified by flash chromatography on 75 g of silica gel
  6. washeluting with 3:1 hexane-ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-97b293df4a87405680b0ef5edcc1c00d
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05434186

Notizen zur Reaktion

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