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Diazomethane → O-methoxymethyl-N-methyl-N-(2-nitrophenylthio)-beta-hydroxytyrosine methyl ester

HRID 1648176
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1648176
[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:28]=[CH:27][C:8]([CH:9]([OH:26])[C@@H:10]([C:23]([OH:25])=[O:24])[N:11]([CH3:22])[S:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=2[N+:19]([O-:21])=[O:20])=[CH:7][CH:6]=1.[N+](=[CH2:31])=[N-]>C(OCC)(=O)C.C(OCC)C>[CH3:31][O:24][C:23](=[O:25])[C@H:10]([CH:9]([OH:26])[C:8]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:4][CH2:3][O:2][CH3:1])=[CH:28][CH:27]=1)[N:11]([CH3:22])[S:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=1[N+:19]([O-:21])=[O:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 9550DiazomethaneHCID 54196694O-methoxymethyl-N-methyl-N-(2-nitrophenylthio)-beta-hydroxytyrosine

Produkt 1

HCID 54118395O-methoxymethyl-N-methyl-N-(2-nitrophenylthio)-beta-hydroxytyrosine methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of O-methoxymethyl-N-methyl-N-(2-nitrophenylthio)-β-hydroxytyrosine (20.0 g) in ethyl acetate (100 ml) was added diazomethane in diethyl ether (80 ml). After stirring for 10 minutes, the solvent was removed in vacuo. The residue was put on a silica gel column (MERCK 7734:500 g) and eluted with chloroform to give O-methoxymethyl-N-methyl-N-(2-nitrophenylthio)-β-hydroxytyrosine methyl ester. (threo isomer: 8.82 g, erythro isomer: 6.63 g)

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed in vacuo
  2. washeluted with chloroform

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ed6d02fdf434f218607135f955db35a
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05436140

Notizen zur Reaktion

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