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Acetone → 8-Methoxy-6-nitro-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one

HRID 1649001
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1649001
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:11](=[C:12]([OH:14])[CH:13]=1)[NH:10][C:9](=[O:15])[CH2:8][CH2:7]2)([O-:3])=[O:2].[C:16](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CC(C)=O.S(OC)(OC)(=O)=O>O>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:11](=[C:12]([O:14][CH3:16])[CH:13]=1)[NH:10][C:9](=[O:15])[CH2:8][CH2:7]2)([O-:3])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 180AcetoneHCID 6497Dimethyl SulfateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 130510728-Hydroxy-6-nitro-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 130510718-Methoxy-6-nitro-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-oneAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-Nitro-8-hydroxy-3,4-dihydrocarbostyril (10 g) and potassium carbonate (13.3 g) were mixed with acetone (70 ml) and water (70 ml) and the mixture was refluxed with adding dropwise 12.1 g of dimethyl sulfate. After refluxing was continued for 4 hours, the reaction mixture was cooled, and crystals which precipitated were collected by filtration and washed with water to give 8.22 g of 6-nitro-8-methoxy-3,4-dihydrocarbostyril.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed
  2. temperatureAfter refluxing
  3. temperaturethe reaction mixture was cooled
  4. customcrystals which precipitated
  5. filtrationwere collected by filtration
  6. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce801d41c2ee4dc780258c800ebf7e7a
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04414390

Notizen zur Reaktion

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