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Diethyl Oxalate → Ethyl 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate

HRID 1649025
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1649025
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8](=[O:10])[CH3:9].[O-]CC.[Na+].[C:15](OCC)(=O)[C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17].[Na].C(C(C(=O)C1C=CC=CC=1N)C(=O)C(O)=O)C>C(O)C>[O:10]=[C:8]1[C:3]2[C:2](=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=2)[NH:1][C:15]([C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])=[CH:9]1
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Komponenten

7

Edukt 5

HCID 7268Diethyl OxalateHCID 110862'-AminoacetophenoneHCID 2723922Sodium ethoxideHCID 5360545SodiumHCID 53727144HCID 53727144, Verbindung

Produkt 1

HCID 282844Ethyl 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylateAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.35 g (10 mMol) of 1-(2'-aminophenyl)ethanone was heated under reflux with 40 mMol of sodium ethoxide and 40 mMol of diethyl oxalate in 70 ml of ethanol for 21/2 hr. The reaction mixture, which contained the sodium salt of ethyl (2-aminobenzoyl)pyruvic acid was poured into ice/hydrochloric acid and extracted with chloroform. Concentration to dryness and boiling with diethyl ether gave 1.25 g (58%) of the title product, mp 210°-212°.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with chloroform
  2. concentrationConcentration to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f181898075924034853ec6010df1eac2
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04414416

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