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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → 1-Cyclopropyl-7-(6,8-diazabicyclo[3.2.2]non-6-yl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid

HRID 1650180
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1650180
[CH:1]1([N:4]2[C:13]3[C:8](=[CH:9][C:10]([F:15])=[C:11](F)[CH:12]=3)[C:7](=[O:16])[C:6]([C:17]([OH:19])=[O:18])=[CH:5]2)[CH2:3][CH2:2]1.Cl.Cl.[CH:22]12[NH:30][CH2:29][CH:26]([NH:27][CH2:28]1)[CH2:25][CH2:24][CH2:23]2.N12CCCN=C1CCCCC2>N1C=CC=CC=1>[CH:1]1([N:4]2[C:13]3[C:8](=[CH:9][C:10]([F:15])=[C:11]([N:27]4[CH2:28][CH:22]5[NH:30][CH2:29][CH:26]4[CH2:25][CH2:24][CH2:23]5)[CH:12]=3)[C:7](=[O:16])[C:6]([C:17]([OH:19])=[O:18])=[CH:5]2)[CH2:3][CH2:2]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 52104221-Cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acidHCID 703770826,8-Diazabicyclo[3.2.2]nonane 2hcl

Produkt 1

HCID 147746721-Cyclopropyl-7-(6,8-diazabicyclo[3.2.2]non-6-yl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acidAusbeute 52,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049
Pyridine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 0.53 g (2.0 mmol) of 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid, 0.44 g (2.2 mmol) of 6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane, dihydrochloride, 0.90 ml (6.0 mmol) of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, and 10 ml of pyridine was heated under reflux for 4 hr. The reaction mixture was cooled to room temperature and the solid was filtered and washed with ethanol to yield 0.39 g of the title compound, mp 273°-276° dec.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 4 hr
  2. filtrationthe solid was filtered
  3. washwashed with ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85d8db9cafdf431c82772965e36bdd84
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04923879

Notizen zur Reaktion

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