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Potassium Carbonate → Diethyl 4-[[[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)propyl]thio]methyl]-1,3-dithiolane-2,2-dipropanoate

HRID 1650244
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1650244
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:21])[CH2:5][CH2:6][C:7]1([CH2:14][CH2:15][C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[S:11][CH:10]([CH2:12][SH:13])[CH2:9][S:8]1)[CH3:2].[CH2:22]([C:25]1[C:35]([OH:36])=[C:34]([C:37](=[O:39])[CH3:38])[CH:33]=[CH:32][C:26]=1[O:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30]Br)[CH2:23][CH3:24].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(C(C)=O)C>[C:37]([C:34]1[CH:33]=[CH:32][C:26]([O:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][S:13][CH2:12][CH:10]2[CH2:9][S:8][C:7]([CH2:14][CH2:15][C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])([CH2:6][CH2:5][C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:21])[S:11]2)=[C:25]([CH2:22][CH2:23][CH3:24])[C:35]=1[OH:36])(=[O:39])[CH3:38]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27752211-[4-(3-Bromopropoxy)-2-hydroxy-3-propylphenyl]ethanoneHCID 14405949Diethyl-4-(mercaptomethyl)-1,3-dithiolane-2,2-dipropanoate

Produkt 1

HCID 14405911Diethyl 4-[[[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)propyl]thio]methyl]-1,3-dithiolane-2,2-dipropanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6569
Methyl Ethyl Ketone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared according to the procedure of Example 2 using the mercaptan produced in Example 31 (2.0 g, 0.0056 mol), 3-(2-n-propyl-3-hydroxy-4-acetylphenoxy)-1-bromopropane (prepared as described in U.S. Pat. No. 4,565,882, Example 14) (2.0 g, 0.006 mol) and anhydrous potassium carbonate (3.5 g) in methyl ethyl ketone (25 ml) at reflux overnight. The crude product was chromatographed on silica gel using 20% ethyl acetate/hexane as eluent to give 2.1 g (70%) of the product as an oil.

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. customThe crude product was chromatographed on silica gel using 20% ethyl acetate/hexane as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e7b95a632d1b4ef5bbde4ef1b02e321e
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04923891

Notizen zur Reaktion

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