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Triethylamine → (2S,4S)-2-mesyloxymethyl-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-tritylthiopyrrolidine

HRID 1650820
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1650820
[OH:1][CH2:2][C@@H:3]1[CH2:7][C@H:6]([S:8][C:9]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[CH2:5][N:4]1[C:28]([O:30][CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([N+:38]([O-:40])=[O:39])=[CH:34][CH:33]=1)=[O:29].[CH3:41][S:42](Cl)(=[O:44])=[O:43].C(N(CC)CC)C>ClCCl>[CH3:41][S:42]([O:1][CH2:2][C@@H:3]1[CH2:7][C@H:6]([S:8][C:9]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[C:10]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH2:5][N:4]1[C:28]([O:30][CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([N+:38]([O-:40])=[O:39])=[CH:34][CH:33]=1)=[O:29])(=[O:44])=[O:43]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 15056118(2S,4S)-2-hydroxymethyl-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-tritylthiopyrrolidine

Produkt 1

HCID 15056119(2S,4S)-2-mesyloxymethyl-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-tritylthiopyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (2S,4S)-2-hydroxymethyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-(triphenylmethylthio)pyrrolidine (10.7 g) in dichloromethane (100 ml) were added methanesulfonyl chloride (1.44 ml) and triethylamine (3.06 ml) under ice-cooling, and the mixture was stirred at the same temperature for 1 hour. The reaction mixture was washed with saturated aqueous sodium chloride, dried over magnesium sulfate and evaporated in vacuo to give a residue The residue was chromatographed on silica gel (150 g) eluting with a mixture of dichloromethane and acetone (40:1 V/V). The fractions containing the desired compound were collected and evaporated in vacuo to give (2S,4S)-2-(methanesulfonyloxy)methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-(triphenylmethylthio)pyrrolidine (10.39 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. washThe reaction mixture was washed with saturated aqueous sodium chloride
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated in vacuo
  5. customto give a residue The residue
  6. customwas chromatographed on silica gel (150 g)
  7. washeluting with a mixture of dichloromethane and acetone (40:1 V/V)
  8. additionThe fractions containing the desired compound
  9. customwere collected
  10. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a62a19c65ab04c48ba0afc94bd961746
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04925838

Notizen zur Reaktion

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