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Ethyl Acetate → (2S,4S)-2-(2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-(triphenylmethylthio)pyrrolidine

HRID 1650847
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1650847
Cl[CH2:2][C:3]([NH:5][CH2:6][C@@H:7]1[CH2:11][C@H:10]([S:12][C:13]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:9][N:8]1[C:32]([O:34][CH2:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][C:39]([N+:42]([O-:44])=[O:43])=[CH:38][CH:37]=1)=[O:33])=[O:4].[O-:45][C:46]#[N:47].[K+].C(OCC)(=O)C>[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C(#N)C>[O:45]=[C:46]1[NH:47][CH2:2][C:3](=[O:4])[N:5]1[CH2:6][C@@H:7]1[CH2:11][C@H:10]([S:12][C:13]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:9][N:8]1[C:32]([O:34][CH2:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][C:39]([N+:42]([O-:44])=[O:43])=[CH:38][CH:37]=1)=[O:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11378442Potassium cyanateHCID 57097948(2S,4S)-2-(chloroacetylamino)methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-(triphenylmethylthio)pyrrolidine

Produkt 1

HCID 15056149(2S,4S)-2-(2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-(triphenylmethylthio)pyrrolidineAusbeute 81,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 67553
Tetrabutylammonium Iodide
Katalysator
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (2S,4S)-2-(chloroacetylamino)methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-(triphenylmethylthio)pyrrolidine (1.0 g), potassium cyanate (1.3 g) and tetra-n-butylammonium iodide (0.2 g) in acetonitrile (50 ml) was stirred at 60°-80° C. for 8 hours To a reaction mixture was added ethyl acetate (150 ml) and the organic layer was separated, washed with saturated aqueous sodium chloride, dried over anhydrous magnesium sulfate, and evaporated in vacuo. The resulting residue was chromatographed on silica gel (50 g) eluting with a mixture of chloroform and acetone (9:1, V/V). The fractions containing the desired compound were collected and evaporated in vacuo to give (2S,4S)-2-(2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-(triphenylmethylthio)pyrrolidine (0.82 g).

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer was separated
  2. washwashed with saturated aqueous sodium chloride
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe resulting residue was chromatographed on silica gel (50 g)
  6. washeluting with a mixture of chloroform and acetone (9:1, V/V)
  7. additionThe fractions containing the desired compound
  8. customwere collected
  9. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-461681f03dbb4b409ed760d3ef672ba1
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04925838

Notizen zur Reaktion

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