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4-Toluenesulfonyl chloride → Methyl 4-(2-p-toluenesulphonamido-indan-5-yl)-4-oxobutyrate

HRID 1651862
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1651862
Cl.[NH2:2][CH:3]1[CH2:11][C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:12](=[O:19])[CH2:13][CH2:14][C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])[CH:9]=2)[CH2:4]1.[C:20]1([CH3:30])[CH:25]=[CH:24][C:23]([S:26](Cl)(=[O:28])=[O:27])=[CH:22][CH:21]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)(Cl)Cl>[C:20]1([CH3:30])[CH:25]=[CH:24][C:23]([S:26]([NH:2][CH:3]2[CH2:11][C:10]3[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:12](=[O:19])[CH2:13][CH2:14][C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])[CH:9]=3)[CH2:4]2)(=[O:28])=[O:27])=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 23050575Methyl 4-(2-amino-indan-5-yl)-4-oxobutyrate hydrochloride

Produkt 1

HCID 14071511Methyl 4-(2-p-toluenesulphonamido-indan-5-yl)-4-oxobutyrate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6.0 g (21.1 mmol) of methyl 4-(2-amino-indan-5-yl)-4-oxobutyrate hydrochloride are suspended in 60 ml of chloroform and 5.0 g (25.3 mmol) of p-toluenesulphonyl chloride are added. 5.1 g (50 mmol) of triethylamine are added, with vigorous stirring, a clear solution being formed. After 20 hours at room temperature, the mixture is washed with water, the chloroform solution is evaporated and the residue is recrystallised from methanol.

Aufarbeitung

  1. customa clear solution being formed
  2. washthe mixture is washed with water
  3. customthe chloroform solution is evaporated
  4. customthe residue is recrystallised from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc74755d74a348fcb590a473b933705a
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04929754

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